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吴三连留日期间曾经参与改革台湾的运动团体「新民会」、「东京台湾青年会」等组织，并且积极参与过林献堂的「台湾议会设置请愿运动」；大学毕业后出任大阪每日新闻记者，后于1932年返台出任台湾新民报编辑。之后转任台湾新民报论说委员、整理部长兼政治部长，一直到1941年2月被迫离职。
1946年吴三连参选制宪国大代表选举并且以全国第一高票当选，1950年出任官派台北市长，并且於1951年民选时得到九万两千余票，以得票率65.5%连任；1954年吴三连参选台湾省议员并且当选，与郭雨新、郭国基、李源栈、李万居并称为为「党外五虎将」，吴三连此段期间不但投入自立晚报的经营，同时也参与雷震的组党运动。
吴三连也认为认为文学和艺术是民族长远生存发展的命脉，也是一个国家人文精神的寄托，所以，吴三连全心推动相关活动，1978年1月30日成立「财团法人吴三连先生文艺奖基金会」，丰富了本土文学和艺术的内涵，其后于1989年，奖项扩增到人文社会科学奖、数理生物科学奖、医学奖、实业奖、社会服务奖等，故更名为「财团法人吴三连奖基金会」。 吴三连在实业界是「台南帮」重要精神领袖，在经营自立晚报上也秉持客观、中立、本土的原则，为台湾留下一小片言论自由的空间。而在1980年代党外运动勃兴时，吴三连也多次扮演调和鼎鼐的角色。吴三连不但资助杰出的新闻媒体编写者，也奖励本土研究，以关怀台湾本土文化。另外，吴三连也创立台南纺织、环球水泥，兴办南台工专、天仁工商、延平中学等三所学校，成就非凡。
吴三连晚年曾出任国策顾问，1988年因心脏衰竭过世。
吴三省:“兔崽子，你给我回来！”
是张大佛爷牵头的一个组织